Un modo semplice e veloce per controllare se un file è aggiornato è controllare la sua data di modifica. Per fare questo cocoa-touch ci offre delle librerie che lo fanno senza scrivere troppe linee di codice. Ecco un esempio:

- (void)downloadFileIfUpdated {
	NSString *urlString = ... your URL ...
	DLog(@"Downloading HTTP header from: %@", urlString);
	NSURL *url = [NSURL URLWithString:urlString];

	NSString *cachedPath = ... path to your cached file ...
	NSFileManager *fileManager = [NSFileManager defaultManager];

	BOOL downloadFromServer = NO;
	NSString *lastModifiedString = nil;
	NSURLRequest *request = [NSURLRequest requestWithURL:url];
	NSHTTPURLResponse *response;
	[NSURLConnection sendSynchronousRequest:request returningResponse:&response error: nil];
	if ([response respondsToSelector:@selector(allHeaderFields)]) {
		lastModifiedString = [[response allHeaderFields] objectForKey:@"Last-Modified"];
	}

	NSDate *lastModifiedServer = nil;
	@try {
		NSDateFormatter *df = [[NSDateFormatter alloc] init];
		df.dateFormat = @"EEE',' dd MMM yyyy HH':'mm':'ss 'GMT'";
		df.locale = [[[NSLocale alloc] initWithLocaleIdentifier:@"en_US"] autorelease];
		df.timeZone = [NSTimeZone timeZoneWithAbbreviation:@"GMT"];
		lastModifiedServer = [df dateFromString:lastModifiedString];
	}
	@catch (NSException * e) {
		NSLog(@"Error parsing last modified date: %@ - %@", lastModifiedString, [e description]);
	}
	DLog(@"lastModifiedServer: %@", lastModifiedServer);

	NSDate *lastModifiedLocal = nil;
	if ([fileManager fileExistsAtPath:cachedPath]) {
		NSError *error = nil;
		NSDictionary *fileAttributes = [fileManager attributesOfItemAtPath:cachedPath error:&error];
		if (error) {
			NSLog(@"Error reading file attributes for: %@ - %@", cachedPath, [error localizedDescription]);
		}
		lastModifiedLocal = [fileAttributes fileModificationDate];
		DLog(@"lastModifiedLocal : %@", lastModifiedLocal);
	}

	// Download file from server if we don't have a local file
	if (!lastModifiedLocal) {
		downloadFromServer = YES;
	}
	// Download file from server if the server modified timestamp is later than the local modified timestamp
	if ([lastModifiedLocal laterDate:lastModifiedServer] == lastModifiedServer) {
		downloadFromServer = YES;
	}

	if (downloadFromServer) {
		DLog(@"Downloading new file from server");
		NSData *data = [NSData dataWithContentsOfURL:url];
		if (data) {
			// Save the data
			if ([data writeToFile:cachedPath atomically:YES]) {
				DLog(@"Downloaded file saved to: %@", cachedPath);
			}

			// Set the file modification date to the timestamp from the server
			if (lastModifiedServer) {
				NSDictionary *fileAttributes = [NSDictionary dictionaryWithObject:lastModifiedServer forKey:NSFileModificationDate];
				NSError *error = nil;
				if ([fileManager setAttributes:fileAttributes ofItemAtPath:cachedPath error:&error]) {
					DLog(@"File modification date updated");
				}
				if (error) {
					NSLog(@"Error setting file attributes for: %@ - %@", cachedPath, [error localizedDescription]);
				}
			}
		}
	}
}

Un pezzo di codice trovato in rete che realizza tutto quello che ho scritto. Non servono molti commenti, perchè sono già presenti nel codice e una possibile ottimizzazione è quella di realizzare la chiamata in maniera asincrona, differentemente da quella proposta.
Se avete domande per comprendere meglio l’esempio fatele pure, sono a vostra disposizione.